調教日記

女装のきっかけ

初めまして、葵です。

この度、ご主人様に出会いメス化調教を受けることになりました。

普段はこんなシチュエーション興奮するなぁっていう妄想を小説にしてます。

ここではご主人様と会った時の事を日記のように書いていこうと思っています！

その前に私のプロフィールや女装のきっかけや歴を話そうかと思います。

僕は167cm 62kg 20代の男性です。

初めての女装は高校生の時に当時、付き合っていた彼女に女装させられたのがきっかけです。

カラオケの採点で勝負をして負けた罰ゲームが女装でした。

コンセプトルームで家のリビングのような座敷の部屋の中、彼女は着ていた制服を脱ぎ体操着に着替えて着ていた制服を僕に渡しました。

彼女との身長差は7センチくらいで当時の僕は165センチの52キロくらいとかなりの痩せ型だったので問題なく彼女の制服は着る事ができました。

制服には彼女の温もりが残っていて初めての左ボタンに苦戦していると彼女が止めてくれた。

そのままリボンもつけてもらい、スカートも通したものの締め方がわからずこれも彼女がしてくれた。
最後にブレザーを羽織って、これが初めての女装だった。

すぐに写真を撮られ、初めて自分の女装姿を見た。

髪は少し長めだったためボーイッシュ女の子に見えない事もない感じだった。
身長差の分でスカートの丈は短くなっていた。

恥ずかしいからもう脱いでいいかと聞いてもカラオケが終わるまではダメだと言われ、まぁ彼女にしか見られないから良いかと思って受け入れた。

そこから二人で楽しく歌ったり話したりしてると彼女は僕の太ももを触りスカート中に手を入れてきた。

これは僕がいつも彼女にちょっかいをかける時にしてた事だった。その時は彼女も僕の太もも触り返してくるけど僕はズボンなので今回と感覚は違った。

辞めてよって言ってもやめてくれず、かといって彼女の手を払う事もできないからスカートの裾を押さえる事しかできなかった。

生脚を触られる感覚、スカートが心元ない抵抗できない感覚を初めて味わった。
そのあとも歌いながらも触られ、焦らされその日は終わった。

やっと男子制服に着替えて、彼女とキスしてその日は帰った。

後日、彼女の家に遊びに行った時にまた女装をして欲しいと言われた。