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時は室町時代。 鎌倉公方・足利持氏の子、春王丸に仕えることとなった少年・番作は、美しく聡明な主君に深く心酔していく。 だが、将軍家と鎌倉府、関東管領上杉家の対立は激化し、やがて鎌倉は戦乱へと突入する。 主君を守るため命を懸ける番作。 結城合戦に散った少年たちの忠義と滅び、そして『南総里見八犬伝』へと繋がる伝説を描く室町戦記。 登場人物 犬塚（大塚）番作 主人公。春王丸の小姓となる少年。武芸と才覚に優れ、主君に深い忠誠を捧げる。 足利春王丸 鎌倉公方・足利持氏の次男。美しく聡明な少年で、多くの武士たちの希望となる。 大塚将作 番作の父で足利持氏の近習。武士としての忠義に厚く、番作と春王丸を支え続ける。

永禄四(1561)年、謙信は武田信玄との勝負の決着を着けるため、一万三千の兵を率い、信州川中島へと向かっている。その行軍の中で謙信はそれまでの自分の人生を振り返る。天文五(1536)年、父の長尾為景が隠居し、兄の晴景が家督を継ぎ、虎千代(少年時代の謙信)は林泉寺に預けられる。住職の天室光育の下で精神修養や学問に励む虎千代であったが、子供の頃から一本気で正義感の強い性格であった。そして、仏教の教えを学び非常に信仰心の篤い性格となってゆく。天文十一(1542)年、虎千代が12歳の時に父が亡くなる。しかし、晴景は国主としての器量に乏しいという評判であった。元服し、長尾景虎と名乗った虎千代は、十五歳で初陣を飾り、勝利を重ね、景虎十九歳の時に晴景は隠居し、景虎が国主となる。だが、果たしてそれは景虎の本意であったか？天文二十一(1552)年、景虎23歳の時、関東管領上杉憲政が相模の北条氏に追われ、景虎を頼って三国峠を越え、越後に落ち延びて来る。景虎は持ち前の義俠心から、北条氏と戦い、憲政の権威を取り戻す決意をする。又、その年の暮れから翌年にかけて、信濃の諸豪族が甲斐の武田晴信に追われ、景虎を頼って越後に逃げ延びて来る。そこでやはり景虎は武田とも戦って信濃の諸豪族達が失った土地を取り戻す決心をする。天文二十二(1553)年第一次川中島の戦い。長尾と武田は川中島に出陣するが、お互いの実力を測りかね、全面的な衝突は無く、双方引き上げる。しかし景虎は武田の強さを知る。その年の9月、景虎は二千の兵を率いて上洛し、朝廷や将軍家に贈り物をするが、将軍には会えず帰国する。弘治元(1555)年第二次川中島の戦い。両軍は犀川を挟んで睨み合いとなり、対陣は数ヶ月に及ぶ。結局今川義元の調停により和睦し、双方引き上げる。弘治二(1556)年。景虎二十七歳。全てが嫌になった景虎は、家出して僧侶になろうとするが、皆に引き止められる。弘治三(1557)年、第三次川中島の戦い。景虎は晴信の所在が掴めず、徒労に終わる。四月、二度目の上洛をし、関白近衛前嗣と意気投合する。永禄四(1561)年。関東諸将と共に小田原城を包囲した後、鎌倉で関東管領に就任し、上杉政虎と名乗る。ここで、筆者が謙信について思う事をつらつらと述べる。第四次川中島の戦い。川中島南方の妻女山に布陣した政虎は、武田方の水煙が多いのに気づき、武田が動くことを確信。その裏をかいて、八幡原の武田軍へ奇襲をかける。激戦の中、政虎は信玄らしき者に一騎討ちをしかけるが討ち漏らす。その後月日は流れ、天正六(1578)、謙信は自分の後継者を決めないまま四十九歳で脳溢血で亡くなる。この物語の文章は、謙信の独白と筆者の解説のようなツッコミのような文の繰り返しで進む。タイトルに坊っちゃんとあるのは夏目漱石の坊っちゃんから取ったのだが、内容は似て非なるものとなった。

【あらすじ】 今は昔、戦国の世の物語―― 父・北条氏綱の死により、北条家の家督を継いだ北条新九郎氏康は、かつてない危機に直面していた。 領国の南、駿河・河東（駿河東部地方）では海道一の弓取り・今川義元と、甲斐の虎・武田晴信の連合軍が侵略を開始し、領国の北、武蔵・河越城は関東管領・山内上杉憲政と、扇谷上杉朝定の「両上杉」の率いる八万の関東諸侯同盟軍に包囲されていた。 関東管領の山内上杉と、扇谷上杉という関東の足利幕府の名門の「双つの杉」を倒す夢を祖父の代から受け継いだ、相模の獅子・北条新九郎氏康の奮戦がはじまる。