罰ゲームで黒髪清楚な高嶺の花に告白した僕は、百合だったカノジョに女装させられて秘密の関係になった。

　高校２年生の殿村（とのむら）優（ゆう）は、女の子にモテた経験もない、冴えない童貞男子。

　ある日の昼休み、親友の航汰たち男子４人で楽しんでいたパーティーゲームで、運悪く負けてしまう。罰ゲームのお題は、なんと「同じ学年の美人に告白する」というものだった。

　優が告白相手に選んだのは、同じクラスの亜桜（あさくら）和奏（わかな）。

　黒髪清楚でバスト９１センチの巨乳美少女。何人もの男子から告白されてきたものの、すべて断ってきたという高嶺の花だ。

　そんな彼女に無謀にも告白した優だったが、当然のように振られてしまう。

　ところが、立ち去ろうとした優を、なぜか和奏が呼び止める。そして、両親が長期海外赴任中で一人暮らしをしている自宅マンションへと連れていくのだった。

　そこで彼女が差し出したのは、女子用のブレザー制服とスカート、さらには可愛らしい下着一式。

　「ねぇ、それ着て女装してくれたら、あなたと付き合ってあげてもいいわよ……？」

　百合の花のような笑みを浮かべる和奏。

　罰ゲームの告白から始まった、童貞男子と黒髪巨乳美少女の奇妙な関係。その先に待ち受けるものとは……？