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不器用すぎる課長 × 天真爛漫なキャバ嬢。ちぐはぐな2人のじれったい恋 婚活アプリで12連敗中の不器用課長・杉山慶佑。 部下にいじられ、上司に連れられて行った先はキャバクラだった。 そこで出会ったのは——キャバ嬢の「愛ちゃん」。 なぜか彼女に“恋愛指南”されることになってしまい……！？

1942年、この年は帝国海軍において転機であった 1942年6月帝国海軍はミットウェイ海戦を経て空母4、重巡1を失う大被害を受けた これを受けその後帝国は連敗を繰り返すことになる。 その中の一つの方面、それが……『ニューギニア方面』である ニューギニアには、かの有名なガダルカナルなどがある重要地帯の1つである。 史実では敗北したが、この世界ではとある男たちがそれぞれの艦隊を率い戦うことになる ミットウェイにて大戦初期から戦い続けていた艦隊を失った大日本帝国であったがここで勝てるかが戦の転換点となるであろう そんな重要な盤面、輸送全般を任せられた男は呟いた。 「もう敗北は許されない」